Die Staffel beginnt mit einem Geheimnis: Elena und Javier führen heimlich eine Beziehung, weil Elena sie noch nicht öffentlich machen will. Diese Woche empfängt die Insel zwei Gästegruppen – die langjährigen Freundinnen Tara und Jessica sowie die alleinstehende Andi mit ihrer Katze Baron.
Andis Wunsch ist es zu erfahren, ob Baron sie ebenso liebt wie sie ihn. Die Insel verwandelt den Kater in einen Menschen, der ihr unverblümt harte Wahrheiten sagt: Ihr Leben wirke traurig und leer, und sie benutze ihn als Ausrede, um sich der Welt nicht zu stellen. Ruby macht Andi mit dem Inselmitarbeiter Harrison bekannt, dem sie sich zuwendet.
Tara und Jessica – seit der Highschool eng verbunden und heute Geschäftspartnerinnen – wollen bei ihrem 30. Klassentreffen als die Stars dastehen, nachdem sie früher gemobbt wurden. Die Insel zeigt ihnen eine scheinbar perfekte Welt: Tara als erfolgreiche Autorin mit Sohn, Jessica verheiratet mit ihrem Highschool-Schwarm Ashton. Doch es kommt heraus, dass Tara Ashton einst von Jessica abgeraten hatte – ein Beispiel dafür, wie die beiden sich gegenseitig ausgebremst haben.
Elena lässt einen „Wahrheits-Cocktail“ servieren, woraufhin die Geheimnisse ans Licht kommen und die Idealwelt zusammenbricht: Jessicas Ehe und der Sohn verschwinden, die alten Mitschüler verhöhnen die beiden wieder. Nach und nach erkennen Tara und Jessica, dass ihre gegenseitige Abhängigkeit sie klein gehalten hat, und beschließen, getrennte Wege zu gehen, ohne ihre Freundschaft aufzugeben.
In einer Nebenhandlung stuft Gina ihre Beziehung zu Ruby auf eine Freundschaft herab, weil sie zwischen ihnen keine Liebe mehr spürt. Baron kehrt nach einem Streit reumütig zu Andi zurück, gesteht ihr seine Liebe und verwandelt sich wieder in eine Katze, während Andi und Harrison zueinanderfinden. Zum Abschluss verwirklicht die Insel Elenas eigenen unerfüllten Abschlussball-Wunsch: Javier hat bei Segundo Salsa gelernt, und Elena tanzt schließlich öffentlich mit ihm und küsst ihn vor allen – ihre Beziehung ist damit offiziell.
