Das rund 44-minütige Special fällt zwischen die dritte und vierte Staffel und dreht sich um den ersten gemeinsamen Valentinstag von Harley Quinn und Poison Ivy, die seit dem Ende der zweiten Staffel ein Paar sind. Während Ivy sich einen ruhigen Abend in bequemer Kleidung vor dem Fernseher wünscht, redet Harley sich ein, ihre Freundin erwarte insgeheim etwas Großes und Überwältigendes — und setzt gegen Ivys ausdrücklichen Wunsch alles daran, den denkbar überkandideltesten Abend zu inszenieren.
Parallel dazu drängt sich der einsame Bane in das Date von Riddler und Clock King, die als erstes offen schwules Schurkenpaar Gothams gelten und deren Verlobung — der Riddler geht auf ein Knie und macht einen Antrag — einen der Höhepunkte bildet. Bane selbst gerät versehentlich an die Domina Betty; die Begegnung eskaliert, bis er zu kolossaler Größe anwächst und in einem lustgetriebenen Amoklauf halb Gotham verwüstet. Am Ende verstehen er und Betty sich prächtig und ziehen gemeinsam weiter.
Clayface wird derweil von einem Online-Date hereingelegt, das mit einem Foto von Jason Momoa wirbt, sich aber als jemand ganz anderes herausstellt. Nach einem Überfall durch Captain Boomerang in zwei Hälften geteilt, entwickelt seine untere Hälfte ein eigenes Gesicht — und die beiden Teile beginnen eine kuriose Romanze mit sich selbst, bis Bane sie bei seinem Amoklauf versehentlich wieder zusammenquetscht.
Durchzogen wird das Special von Einschüben im Stil von „Harry und Sally“, in denen zahlreiche DC-Paare direkt in die Kamera erzählen, wie sie sich kennenlernten — darunter Superman und Lois Lane, Bruce Wayne und Catwoman, Hawkman und Hawkgirl (im Original gesprochen von den „Abbott Elementary“-Stars Quinta Brunson und Tyler James Williams), Aquaman und Mera sowie Killer Croc und Enchantress. Harley selbst stiehlt in Amazonenrüstung das Lasso der Wahrheit von einer am Feiertag einsam trauernden Wonder Woman.
Wie für die Serie üblich laufen die Handlungsstränge in einer Welle aus Chaos und Zerstörung zusammen. Zum Abschluss kehrt das Special zu Harley und Ivy zurück: In einer warmen Rückblende auf ihr erstes Zusammentreffen in Arkham erinnern die beiden daran, dass sie lange befreundet waren, bevor sie am Ende der zweiten Staffel zueinanderfanden, und wünschen den Zuschauern einen schönen Valentinstag.
