Beim Shuffleboard-Turnier im Springfielder Seniorenheim wird Marge von einer Frau angestarrt, die sie schließlich als „Margie, das Monster“ beschimpft und behauptet, Marge habe ihr Leben ruiniert – es ist Marges frühere Schuldirektorin Ms. York. Zu Hause gesteht Marge, dass sie in ihrer Schulzeit eine heimliche Streichespielerin war. Bart ist begeistert, endlich eine Gemeinsamkeit mit seiner Mutter entdeckt zu haben.
In einer Rückblende wird Marge von Mitschülerinnen gemobbt; als sich die Direktorin ihrer Beschwerde verweigert, bringt ein herabfallender Dosendeckel York zu Fall, sodass sie in eine Mülltonne stürzt. Der Vorfall macht Marge schlagartig beliebt und ermutigt sie zu immer neuen Streichen gegen York. In der Gegenwart lässt sich Marge von Bart überreden, harmlose, aber peinliche Streiche zu spielen – etwa gegen Comic Book Guy und Helen Lovejoy –, empfindet dabei jedoch zunehmend Reue.
Als ein Streich gegen Mr. Burns entgleist und dieser schwer verletzt wird, rät eine gerichtlich angeordnete Therapeutin Marge, sich mit York zu versöhnen. Marge will mit dem Streichespielen aufhören, doch Bart protestiert, er wisse ohne ihre Streiche nicht, wer er sei. Marge verspricht einen allerletzten Streich – ausgerechnet an York.
Marge überreicht York einen Blumenstrauß, der ihr blaue Farbe ins Gesicht sprüht; ein von Bart ausgelöster Schreck lässt York scheinbar an einem tödlichen Herzinfarkt zusammenbrechen. Chief Wiggum droht Bart mit dem Jugendarrest und Marge mit dem Gefängnis. Als der erschütterte Bart schwört, nie wieder zu streichen, steht York quicklebendig auf: Sie hat sich mit Marge verbündet, um Bart eine Lektion über die Gefahren von Streichen zu erteilen. Zu Hause versöhnen sich Bart und Marge und geloben, das Streichespielen zu lassen.
Im Nebenstrang fühlt sich Homer von der Nähe zwischen Bart und Marge ausgeschlossen und sucht eine Gemeinsamkeit mit Lisa. Die beiden entdecken ihre gemeinsame Liebe zum Essen, doch Homer kann Lisas vegane Küche nicht genießen. Als ein veganer Eintopf seine Zunge anschwellen lässt und kurz darauf auch Lisas, erfahren sie im Krankenhaus, dass sie mehrere Allergien teilen. Homer entschuldigt sich dafür, sie vererbt zu haben, woraufhin Lisa ihm versichert, er habe ihr auch sein gutes Herz mitgegeben.
