Die achte und zugleich letzte Folge der Animations-Anthologie „The Boys Presents: Diabolical“ ist als einzige Episode bewusst im selben Kanon wie die Realserie angesiedelt und erzählt Homelanders allerersten Einsatz. Als frisch der Öffentlichkeit vorgestelltes Aushängeschild von Vought International wird er in die Seven aufgenommen und für seine Feuertaufe ausgerechnet mit dem schweigsamen Black Noir zusammengespannt.
Der Auftrag führt die beiden zu einer Chemiefabrik, in der eine Gruppe von Öko-Terroristen – die Chemical Liberation Front – die Belegschaft als Geiseln hält, um gegen die Umweltverschmutzung des Werks zu protestieren. Madelyn Stillwell redet Homelander ein, er dürfe sich von Black Noir keinesfalls die Show stehlen lassen. So trifft er vor seinem Partner ein und will die Lage im Alleingang friedlich lösen.
Der Versuch misslingt katastrophal. Als Homelander die Waffe eines Geiselnehmers mit seinem Hitzeblick unschädlich machen will, explodiert diese und tötet eine Geisel. Von Terroristen und Geiseln als Monster beschimpft und von Rückblenden an seine Kindheit im Vought-Labor eingeholt, verliert Homelander die Beherrschung und tötet in einem Wutanfall sämtliche Anwesenden im Kontrollraum.
Aus Angst, Black Noir könnte ihn bei Vought verraten, greift Homelander seinen Partner an – löst dabei aber versehentlich eine Explosion aus, die die gesamte Chemiefabrik in die Luft jagt. Black Noir beseitigt daraufhin die letzte Zeugin, bringt Homelander mit einem Notizzettel zum Einlenken und diktiert ihm die Version für die Medien: Die Öko-Terroristen hätten eine Bombe gezündet, die niemand mehr habe stoppen können.
Obwohl Homelander niemanden gerettet hat, steigen seine Beliebtheitswerte nach dem Desaster sogar. Beim Verlassen des Büros gesteht er Madelyn, dass Black Noir ihm doch das ein oder andere übers Heldendasein beigebracht habe – vor allem, dass man mit allem durchkommt, solange Voughts PR-Abteilung den Rücken freihält. Die Folge markiert damit Homelanders Wandel vom gutwilligen Neuling zum kaltblütigen Bösewicht der Hauptserie.