Das Staffelfinale beginnt mit einer Rückblende „vier Jahre zuvor“: Der sechsjährige Bart und die vierjährige Lisa entdecken beim Zappen „Itchy & Scratchy“ und schwören, die Serie fortan täglich gemeinsam zu schauen – ein Ritual, das die Geschwister über Jahre hinweg verbindet.
In der Gegenwart verkündet Marge stolz, dass nun auch Baby Maggie „Itchy & Scratchy“ liebt und entsprechende Baby-Kleidung trägt. Prompt erklären Bart und Lisa in der Schule, die Serie sei „nur noch was für Babys“ – was an der Springfield-Grundschule eine regelrechte Panik auslöst: Die Kinder verbrennen ihr Merchandise auf einem großen Scheiterhaufen. Von da an schauen Bart und Lisa getrennt auf ihren Geräten unterschiedliche Serien und entfremden sich zusehends, sehr zu Marges Sorge. Als Bart seine „Itchy & Scratchy“-Sammlung entsorgen lässt, würdigt die Folge das mit einer Parodie der rührenden „When She Loved Me“-Sequenz aus Toy Story 2.
Ein Sprung rund 35 Jahre in die Zukunft zeigt, was aus den beiden geworden ist: Lisa hat es zur Chefin der NBA gebracht – die frühere Frauenliga WNBA heißt inzwischen schlicht NBA –, während Bart nicht viel erreicht hat. Für eine Rede kehrt Lisa nach Springfield zurück und entdeckt entsetzt, dass Bart im heruntergekommenen alten Simpson-Haus ein nicht genehmigtes Altenheim betreibt. Dort versorgt er Homer, den Comicverkäufer, Lenny und Carl – finanziert mit dem Geld, das Lisa eigentlich für Homers Platz im Altersheim „Retirement Castle“ überwiesen hatte.
Empört hält Lisa an der Schule eine wütende Rede, woraufhin Rektor Chalmers sie wieder auslädt. Erst bei genauerem Hinsehen erkennt sie, dass Bart sich tatsächlich um die alten Männer kümmert – auch wenn er sich von dem Geld einen Sportwagen gegönnt hat. Da reagiert die Behörde auf Lisas frühere Meldung wegen Gefährdung und verfrachtet Homer in einen Bus nach Florida, das nun ein Hochsicherheitsgefängnis für Senioren ist. Mit einem Trick aus einer ihrer Lieblingsfolgen von „Itchy & Scratchy“ bringen Bart und Lisa den Bus zum Halten und befreien Homer.
Versöhnt beschließen die Geschwister, gemeinsam Barts Altenheim zu verbessern. Zum Schluss blickt Marge lächelnd vom Himmel auf sie herab – in dieser Zukunftsversion ist sie vor Homer gestorben und im Jenseits mit Ex-Beatle Ringo Starr verheiratet.
