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Die Nachrichtensprecherin Christine Collins wird von den großen Sendern übergangen, die jüngere Gesichter wollen, und hält sich mit Diät, Sport und Botox über Wasser. Nachdem sie live über den Wetteransager hergezogen ist, weil er verbotene Donuts mitgebracht hat, wird der Ausraster zum viralen Spott. Beschämt reist sie zur magischen Fantasy Island, die Elena Roarke von ihrem Großonkel geerbt hat, mit nur einem Wunsch: essen zu können, ohne zuzunehmen. Elena gewährt ihn.
Auf der Insel schlemmt Christine, doch ein Snack aus ihrer Kindheit erweist sich als Falle, denn die Insel hilft auch, alte Traumata aufzuarbeiten. Christine hieß einst Crystal Joe und wuchs bei ihrer alleinerziehenden Mutter auf, bis diese den herabwürdigenden Landon heiratete, der das Mädchen als „Mastschwein“ beschimpfte und ihren Traum vom Reporterberuf zunichtemachte. Als ihre Mutter an Krebs erkrankte, blieb Crystal mit ihm allein zurück.
Von ihrem toten Stiefvater heimgesucht, flieht Christine zu Elena, die ihr vor Augen führt, dass sie den grausamen Stimmen nie wirklich entkommen ist, sondern stets neue „Landons“ gefunden hat. Am Ende verzehrt Christine ihren am Spieß gebratenen Stiefvater – in Wahrheit ein ihm nachgebildetes Schwein – und fühlt sich endlich satt. Sie legt seine Bosheit hinter sich und beschließt, künftig auch im echten Leben glücklich zu sein.
Parallel treffen das ältere Ehepaar Mel und Ruby Akuda auf der Insel ein. Ruby ist unheilbar an Krebs erkrankt; Elena kann sie nicht heilen, schenkt dem Paar aber seine Jugend zurück. Gemeinsam schwimmen sie in einem Wasserfall und sind so jung wie bei ihrer ersten Begegnung.
Beim Feiern mit den jungen Gästen kommt Ruby einer Frau näher, was Mel eifersüchtig macht und ihn an Rubys einstige enge Freundin Meredith erinnert. Ruby offenbart, bisexuell zu sein und ihre Wahl vor fünfzig Jahren nie bereut zu haben, während Mel sich stets als zweite Wahl fühlte. Zudem wird klar, dass Ruby gar nicht zurückkehren, sondern ihr Leben auf der Insel beenden wollte.
Elena redet Ruby von diesem Vorhaben ab und bietet ihr stattdessen an, als ihre Stellvertreterin die Insel mitzuführen – Ruby dürfte ihre Jugend behalten, müsste dafür aber ihr altes Leben und Mel aufgeben. Schweren Herzens überzeugt Mel sie zu bleiben; er will den Kindern sagen, sie sei verstorben. Nach dem Abschied kehrt Mel ins wirkliche Leben zurück, während Ruby auf Fantasy Island bleibt.
Die Doppelfolge führt zwei Gäste auf Elena Roarkes Insel zusammen. Das abenteuerlustige Ehepaar Zev und Daphne Randall landet per Fallschirmsprung, um seine schal gewordene Ehe neu zu beleben; die beiden haben seit Monaten nicht miteinander geschlafen und streiten über Beruf und Erwartungen. Zugleich betreut Elena mit ihrer neuen Zweiten, Ruby Akuda, den Witwer Brent Lee, der vor 35 Jahren auf die Insel kam, um seine Trauer zu verschlafen.
Als Zev und Daphne sich küssen, lässt die Magie der Insel sie die Körper tauschen. In der Gestalt des anderen erleben beide dessen Alltag: Daphne genießt in Zevs Körper die Freiheiten, die Männer 2021 haben – sie kann allein am Strand schlafen, fremde Männer öffentlich zur Rede stellen und trinken, ohne verurteilt zu werden. Zev erkennt in Daphnes Körper, wie sehr seine Statur sie bedrängt hat, und sieht sich selbst plötzlich begafft. Elena verweigert die Rückverwandlung, bis beide das Leben des anderen wirklich verstanden haben.
Ruby stellt fest, dass Daphnes Körper schwanger ist – für das Paar, das sich bewusst gegen Kinder und für Abenteuer entschieden hatte, eine Überraschung. Nach einem Streit prügelt sich Daphne mit zwei Männern und wird im Dschungel ausgesetzt; Zev findet sie, und die beiden versöhnen sich. Zev, der das Leben in sich wachsen spürt, will das Kind, während Daphne fürchtet, dafür ihre Karriere und die ersehnte Beförderung aufgeben zu müssen. Der Kuss der Versöhnung kehrt den Zauber um und bringt beide in ihre eigenen Körper zurück.
Brents Wunsch war es, zu schlafen: Seit dem Tod seiner Verlobten schläft er je fünf Jahre und ist nur zwei Tage alle fünf Jahre wach – die restliche Zeit lässt er verstreichen, weil das Wachsein zu sehr schmerzt. Elena versucht vergeblich, ihn zum Leben zurückzuholen, bis Ruby sie drängt, sich Brent zu öffnen. Elena, die einst selbst ihren Verlobten verlor und sich für die Insel entschied, teilt ihre eigene Trauer und bewegt Brent so dazu, über seine Verlobte zu sprechen.
Am Ende finden beide Geschichten zu einem Neuanfang. Zev und Daphne beschließen, dass Zev als Hausmann und Anker-Elternteil zu Hause bleibt, damit Daphne ihren beruflichen Traum verfolgen kann. Und Brent entscheidet sich, das Schlafen aufzugeben und in die reale Welt zurückzukehren – er verlässt die Insel mit demselben Flugzeug wie Zev und Daphne.
Zwei sehr unterschiedliche Gäste treffen auf Fantasy Island ein. Eileen Mitchell, ein früheres Model und Weltenbummlerin, gibt sich lebenslustig und fordernd – doch hinter der Fassade steckt eine Frau, die sich von ihrer Tochter Theodora entfremdet hat. Theo brach den Kontakt ab, nachdem Eileen einst ihren kleinen Sohn Freddy allein gelassen hatte, um auf eine Party zu gehen; nur einer von vielen Vorfällen. Eileens Wunsch ist es, ihre Familie zurückzugewinnen.
Elena erfüllt diesen Wunsch auf ungewöhnliche Weise: Sie lässt Eileens Familie anreisen, macht Eileen aber für alle außer sich selbst und der Inselbewohnerin Ruby unsichtbar. Als Eileen ihre Tochter ansprechen will, kann Theo sie weder hören noch sehen. Elena legt ihr nahe, endlich einmal zuzuhören, statt Aufmerksamkeit zu fordern.
Der zweite Gast, der Physik-Professor und Astronom Charles Wakefield, sucht das genaue Gegenteil: Für ihn ist alles im Universum erklärbar, und gerade das findet er unerträglich. Ausgerechnet die unsichtbare Eileen wird zu seinem unerklärlichen Erlebnis. Er bemerkt etwas in ihrer Villa, sie macht sich über eine beschlagene Fensterscheibe bemerkbar, und schließlich zeigt sich, dass die beiden über Berührung miteinander kommunizieren können.
Zwischen Eileen und Charles entsteht eine Freundschaft, an der beide wachsen: Charles verlässt seine Komfortzone, Eileen lernt, die Sicht anderer einzunehmen. Eine von Elena heraufbeschworene Erinnerung an eine Reise nach Peru führt Eileen vor Augen, dass Theodora damals nicht glücklich war, sondern weinte, während Eileen mit sich selbst beschäftigt war. Nach einem Streit versöhnen sich Eileen und Charles und kommen sich näher.
Mit Charles' Hilfe stellt sich Eileen schließlich ihrer Tochter, entschuldigt sich aufrichtig und verspricht, es weiter zu versuchen, selbst wenn Theo noch nicht bereit ist zu verzeihen. Mutter und Tochter versöhnen sich unter Tränen, und Eileen wird wieder sichtbar. Zur Feier gibt es ein großes Frühstück, und Eileen bleibt mit ihrer Familie – nun auch mit Charles – länger auf der Insel. Zugleich lindert Elena Rubys Heimweh mit vertrauten Dingen von zu Hause: einem Bilderbuch, ihrem alten Stuhl, einem Gemälde und einem Brief von Mel.
Alma möchte von ihrer eng verbundenen kubanischen Familie akzeptiert werden, die ihre Karriere als Schlagzeugerin und Percussionistin ablehnt. Um den Grund zu verstehen, schickt Elena sie ins Havanna vom 11. Februar 1967, kurz bevor die Familie nach Miami aufbricht. Ihr Großvater Martino war selbst Musiker, und Alma wuchs mit dem Glauben auf, er sei ein Mörder und Betrüger gewesen.
Alma lernt die jungen Versionen ihrer Großmutter Lily, ihres Großonkels Raul und ihres Großvaters Martino kennen. Die beiden Männer schmuggeln Rum, um genug Geld für die Ausreise nach Amerika zusammenzubekommen.
Die Wahrheit über die Familie: Nicht Martino, sondern Raul tötete einen Mann – ein Komiteemitglied des kommunistischen Regimes. Damit Lily mit ihnen ginge, ließ Martino Raul behaupten, er habe sie betrogen. So entstand der Hass der Familie auf Musiker – auf einer Lüge gegründet. Die Flucht ermöglichte der Familie einen Neuanfang und Erfolg im Immobiliengeschäft.
Mit diesem Wissen findet Alma zu neuer Liebe für ihre Familie; als Elena die Angehörigen auf die Insel einlädt, gewinnen sie neuen Respekt für Almas Können. In den Nebenhandlungen trifft sich Elena wiederholt mit einem Mann namens Oscar, der ihr vertraut erscheint, während sich die Gästebetreuerin Ruby der Resort-Ärztin Dr. Gina annähert.
Als Gast der Woche kommt Nisha Shah auf die Insel, weil sie Klarheit sucht, wen sie heiraten soll: Savin, den von ihren Eltern favorisierten Kandidaten, oder ihren langjährigen Freund Josh. Die Insel gewährt ihr einen Blick in ihre möglichen Zukünfte.
Nishas Fantasie ist kunstvoll aufgebaut: Die Erzählung springt – oft mitten in einer Szene – zwischen beiden Männern hin und her und zeigt dieselbe Situation in zwei verschiedenen Lebensentwürfen. Mal reagiert der eine Partner besser, mal schlechter auf den Tod ihres Vaters, mal endet ein Leben mit dem Tod des Mannes, mal mit einer Scheidung. Bei allen Unterschieden bleibt eine Konstante: Nisha selbst.
Durch dieses Wechselspiel erkennt Nisha, dass ihr Glück nicht von der Wahl eines Mannes abhängt. Am Ende entscheidet sie sich für sich selbst – eine Einsicht, zu der die Insel sie zwar anstößt, die sie aber im Kern aus eigener Kraft erreicht.
In der Nebenhandlung bleibt Elena Roarkes Fahrzeug liegen, und Javier leistet ihr Gesellschaft. Sein eigener Wunsch ist es, Elena besser kennenzulernen. Die beiden trinken, lachen und reden offen miteinander – Elena spricht dabei erstmals ehrlich über ihre eigenen Gefühle, statt sich wie sonst nur um andere zu kümmern.
Drei Schulfreundinnen – Nettie, Camille und Margot – reisen auf die Insel, um gemeinsam ihren 50. Geburtstag zu feiern, verbergen dabei aber jeweils echte Sorgen: Netties Scheidung, Camilles überstandene Brustkrebserkrankung und Margots Erschöpfung mit ihren Drillingen. Ihre Fantasien nehmen Gestalt an: Nettie wird von dem Schönheitschirurgen Tristan umworben, Margot will nur Ruhe, und Camille verändert ihren Körper.
Gastgeberin Elena fühlt sich mit der Feier unwohl, betrinkt sich und sucht Halt bei Javier, der ihr versichert, dass sie stets Freunde bleiben. Tristan treibt einen Keil zwischen die Frauen, das Geburtstagsessen eskaliert, alte Frustrationen brechen hervor, und die Freundinnen zerstreiten sich.
Als Camille zu Tristan geht, verdächtigen Nettie und Margot das Schlimmste. Elena führt die drei in eine Vision von Margots Beerdigung, um sie zu lehren, auch einmal an sich selbst zu denken. Camille offenbart Nettie endlich ihre Krebserkrankung, und die drei versöhnen sich.
Am Ende feiern sie den Geburtstag richtig; Nettie und Camille bieten an, eine Weile auf Margots Kinder aufzupassen, während Elena und Ruby feststellen, dass auch sie längst Freundinnen geworden sind.
Zum Día de los Muertos empfängt die Insel die Toten, die einen Tag mit ihren Angehörigen verbringen dürfen. Ruby verbringt die Zeit mit ihrem Ehemann Mel und begreift erst spät, dass er längst verstorben ist und nur deshalb überhaupt hier sein kann.
Der Galerist Jasper Dawson steckt im Fegefeuer fest und erhält vierundzwanzig Stunden, um sein Schicksal zu wenden, ehe er für immer dort bleibt. Auf der Insel trifft er überraschend seinen einstigen Schützling Ramon wieder, einen jener Menschen, denen er zu Lebzeiten Unrecht getan hat. Zunächst will Jasper der Begegnung ausweichen, bevor er auf ihn zugeht.
Auch Javier begegnet einer früheren Weggefährtin aus seiner Zeit bei der Air Force und ringt mit den tragischen Umständen ihres Todes. Roarkes Cousin dagegen bleibt aus; stattdessen wird für sie sein alter Stuhl geborgen.
Allison lebt ihre Fantasie, in einem Weihnachtsfilm zu leben, weiter aus – doch ihr Ex-Partner Richard mischt sich in die Handlung ein und bringt das perfekte Festtags-Drehbuch durcheinander.
Dr. Mia Jones, die mit Scheidungspapieren angereist war, weil sie sich in den besten Freund ihres Mannes verliebt hatte, trifft ihren seit einem Jahr verschwundenen Ehemann Mr. Jones nun in menschlicher Gestalt wieder und versucht zu verstehen, warum er verschwand. Als sich herausstellt, dass jener beste Freund vorhat, beide zu töten, besinnt sich Mia auf ihren Mann, und die beiden versöhnen sich.
Elena fürchtet zunächst, mit dem Herbeiholen ihres früheren Verlobten James die Insel gestört zu haben; letztlich zeigt sich jedoch, dass nicht ihr Eingreifen, sondern ein Mann, der nicht auf die Insel gehörte, die winterlichen Störungen ausgelöst hat. Am Ende muss Elena zwischen der Liebe ihres Lebens und ihrer Bestimmung, die Insel zu führen, wählen – sie entscheidet sich für die Insel, und James kehrt nach Hause zurück.
Zum Abschluss feiern alle gemeinsam Weihnachten auf der Insel. Beim Wichteln kommen sich Ruby und Dr. Gina endgültig näher: Ruby schenkt Gina eine Nadel für ihren Plattenspieler, und die beiden küssen sich unter dem Mistelzweig.