Die Folge spielt in der Zukunft und ist eine Hommage an die Romantikkomödie „Harry und Sally“. Die erwachsene Lisa probt ihre Rede als Jahrgangsbeste vor ihrem College-Abschluss, als sie ihren früheren Klassenkameraden Nelson Muntz wiedertrifft, der inzwischen an der Universität arbeitet und im Glockenturm lebt, wo er stündlich die Glocke läutet. Die beiden schwelgen in Erinnerungen an ihre kurze frühere Romanze, doch nach einer voreiligen Entscheidung verlässt Lisa ihn, ohne sich zu melden.
Fünf Jahre später ist Lisa mit dem Tech-Milliardär Hubert Wong verheiratet – einer an Steve Jobs angelehnten Figur. Gemeinsam begegnen sie Nelson und dessen Freundin, die als Kopfgeldjäger arbeiten. Als Hubert allein mit Nelson prahlt, er habe Lisas Herz gewonnen, verpasst Nelson ihm aus Wut einen Wedgie – woraufhin Lisa findet, dass er noch immer derselbe Rüpel von früher ist.
Weitere fünf Jahre vergehen; Lisa und Nelson treffen sich erneut und sind beide inzwischen wieder Single. Plötzlich taucht Hubert auf und bittet Lisa zurück, wobei er sie mit einer Drohnenshow beeindruckt. Obwohl es ihn traurig macht, ermutigt Nelson sie, zu Hubert zu gehen.
Bei der Hochzeit von Jimbo Jones und Krustys Tochter Sophie sehen Lisa und Nelson sich schließlich wieder. Während Hubert abgelenkt ist, entscheiden sich die beiden endgültig füreinander und küssen sich.
