Genervt von Lisas ständiger Kritik an Springfield schickt Marge sie übers Wochenende mit Patty und Selma nach Capital City. Lisa träumt davon, die „Fearless Girl“-Statue und eine Künstler-Ballonparade zu sehen. Beim Essen im Lieblingsrestaurant der Tanten treffen sie auf deren Künstlerfreunde Julian und Katya, die zu einer Party in ihrem Loft einladen.
Patty und Selma sagen ab und holen sich prompt eine Lebensmittelvergiftung, also zieht Lisa allein los. Fasziniert von der Kunst und der Szene freundet sie sich mit Katya an und hilft den Künstlern, Werke für eine Ausstellung in eine Galerie zu bringen. Nach einem Theaterstück über einen Mann, der sich in eine Kakerlake verwandelt, verteidigt Lisa das Stück so leidenschaftlich, dass der Autor – Tracy Letts – ihr einen Platz an einer teuren Kunstakademie anbietet.
Da sich Lisas Familie das Schulgeld nicht leisten kann, schlagen die Künstler vor, eine steinreiche, senile alte Dame um ein Stipendium zu bitten. Mitten in der Nacht stellt diese Lisa einen Scheck aus. Zurück im Loft entdeckt Lisa jedoch ein Foto der Künstler mit Martin Prince und erkennt: Man hat sie benutzt, um die alte Dame zu bestehlen – und sie beim Transport der Kunst zugleich als Diebin hingestellt.
Lisa schnappt sich den Scheck und flieht. Es folgt eine nächtliche Verfolgungsjagd quer durch die Metropole, bei der sie mehrfach auf Rektor Chalmers und dessen heimliche Rendezvous stößt. Ihre Familie erreicht sie nicht – die sitzt gebannt vor einer Klingelton-Dokumentation. Am Morgen findet Lisa endlich die „Fearless Girl“-Statue, verliert aber jede Begeisterung, als sie sieht, dass sie von Goldman Sachs gestiftet wurde.
Auf der Flucht vor den Künstlern versteckt sich Lisa unter einem noch schlaffen Paradeballon – und wird darin eingeschlossen, als er sich versehentlich aufbläst. Sie zerreißt den Scheck, woraufhin Katya den Ballon losschneidet, statt ihn aufzustechen. So schwebt Lisa zurück nach Springfield. Übernächtigt kehrt sie in die Grundschule zurück, während der niedergeschlagene Chalmers dort seinen eigenen Ärger mit gleich zwei enttäuschten Verehrerinnen erlebt.
