Abrakadabra, die Hexen sind los! Wie jedes Jahr zu Halloween passieren merkwürdige Dinge in Springfield. Da kann es schon mal vorkommen, dass auf Homer ein Fluch lastet, der ihn zum Unglücksbringer für seine Lieben werden lässt. Ebenso normal scheint es, dass die Simpsons ein computergesteuertes Haus beziehen, das sich aus Eifersucht zur Todesfalle entwickelt. Außerdem werden Bart und Lisa zu Zauberschülern, die ein spektakuläres Abenteuer à la Harry Potter erleben.
Diesmal ist Bart zu weit gegangen: Um pünktlich in die Schule zu kommen, hat der freche Kerl einfach ein Polizeiauto gestohlen. Richterin Harm sieht in diesem Vorfall eine grobe Vernachlässigung der elterlichen Aufsichtspflicht und verurteilt Homer dazu, mit einem Seil an Bart gefesselt zu werden. Diese Strafe bringt so einige Komplikationen mit sich, die Marge schier in den Wahnsinn treiben. Sie durchtrennt kurzerhand das Seil und bekommt es nun selbst mit der Justiz zu tun …
Moe befindet sich in einer beruflichen Krise und sucht seinen alten Lehrmeister auf, um neue Kraft zu schöpfen. Als er hochmotiviert zurückkehrt, unterzieht er seine alte Kneipe sogleich einer Rundumerneuerung. Aus der modrigen Bar wird ein hipper Szenetreff, zu dem die alten Stammkunden wie Homer und seine Freunde keinen Zutritt mehr haben. Doch so leicht geben sich die Kumpel nicht geschlagen: Homer eröffnet kurzerhand in seiner Garage eine gemütliche Ersatzkneipe …
Mr. Burns ist überglücklich, als ihm ein chinesischer Glückskeks prophezeit, dass er noch am selben Tag die Liebe seines Lebens finden wird. Und tatsächlich – nur kurze Zeit später läuft ihm die äußerst attraktive Gloria über den Weg, in die sich der alte Herr sofort verliebt. Mit Homers Hilfe gelingt es ihm schließlich, das Herz der Dame im Sturm zu erobern. Als jedoch der Verbrecher Snake bei einem Überfall auf seine alte Liebe Gloria trifft, sieht es für Burns schlecht aus …
Ein Hypnotiseur hilft Homer, ein längst verdrängtes Erlebnis wieder ins Bewusstsein zurückzuholen: Im zarten Alter von 12 Jahren fand Homer eine Leiche, hat den Vorfall aber nie der Polizei gemeldet. Das traumatische Ereignis muss verarbeitet werden, da ist sich die Familie einig. Und so kommt es, dass die Simpsons an den Ort des Verbrechens zurückkehren, um dort mit Hilfe von Chief Wiggum nach Spuren zu suchen. Ein Abwasserrohr birgt schließlich den entscheidenden Hinweis …
Hobby-Bastler Homer hat sich wieder einmal ans Werk gemacht und eine Spielzeugrakete zusammengebaut. Es kommt, wie es kommen muss: Schon bei ihrem Jungfernflug gerät die Rakete außer Kontrolle und zerstört die Kirche von Reverend Lovejoy. Der gewiefte Geschäftsmann Mr. Burns hat die Idee, die Kirche künftig wie ein kommerzielles Unternehmen zu führen, um ihren Wiederaufbau zu finanzieren. Lisa ist von diesem Vorschlag derart empört, dass sie zum Buddhismus konvertiert …
Da Springfield von saurem Regen heimgesucht wird, sind die Einwohner gezwungen, in ihren Häusern zu verweilen. Um sich die Wartezeit ein bisschen zu verkürzen, beschließen die Simpsons, eine Runde Monopoly zu spielen. Doch was als Spaß begann, wird schon bald zu bitterem Ernst: Die Simpsons zerstreiten sich so schlimm, dass sogar ein Sozialarbeiter kommen muss, um die Familienidylle wiederherzustellen. Allerdings hängt der Haussegen kurz darauf erneut schief …
Springfield leidet unter Übergewicht – so weit das Auge reicht, nur fettleibige und zuckerkranke Einwohner. Um dieser Entwicklung Einhalt zu gebieten, startet Marge eine Antizucker-Kampagne und setzt gerichtlich ein Zuckerverbot für die ganze Stadt durch. Es gibt jedoch einige, die sich diesem Urteil nicht beugen wollen: So kommt es, dass sich Homer, Mr. Burns, Apu, Graf Schokola und Bart zur Zuckerinsel San Clucose aufmachen, um an das kostbare verbotene Gut zu gelangen …
Sein durch einen Unfall zerschmetterter Kiefer macht Homer zu einem völlig neuen Mann: Da er eine Zeit lang nicht sprechen, sondern nur zuhören kann, entwickelt er sich zu einem gefühlvollen Menschen, der seiner Familie höchste Aufmerksamkeit schenkt. Alles schön und gut, doch mit dem völlig veränderten Homer an ihrer Seite findet Marge ihr Leben plötzlich langweilig. Um wieder ein wenig Pep hineinzubringen, nimmt sie an einem gefährlichen Autorennen teil …
Marges steinreicher Ex-Freund Artie Homer eine Million Dollar für ein Wochenende mit seiner Frau anbietet, nimmt dieser in seiner Geldgier das unmoralische Angebot an. Doch schon kurze Zeit später bereut Homer diesen Schritt und setzt alles daran, seine geliebte Marge zurückzuholen. Es scheint aber, als sei er zu spät gekommen: er muss mitansehen, wie Artie seine Frau küsst. Verzweifelt beschließt Homer, seiner Frau und Springfield für immer den Rücken zuzukehren …
Greta, die Tochter des berühmten Filmschauspielers Rainier Wolfcastle, hat sich in den frechen Bart verliebt und tut alles, um sein Herz zu erobern. Dieser will jedoch nicht so recht, lässt eine Verabredung mit ihr platzen und gibt ihr letztlich ganz den Laufpass. Zutiefst verletzt wendet sich Greta von Bart ab und freundet sich mit dessen Kumpel Milhouse an. Diese Entwicklung passt Bart jedoch gar nicht, sodass er beschließt, Greta zurückzuerobern …
Durch Zufall lernt Bart Buck McCoy kennen, der vor vielen Jahren als Filmcowboy zu Ruhm und Ehre gelangte. Als ihm dieser unter anderem zeigt, wie man aufgebrachte Hunde wieder besänftigen kann, ist Bart hin und weg – der Westernheld McCoy wird zu seinem neuen Vorbild. Dies passt Vater Homer, der bislang das Idol seines Sohnes war, natürlich gar nicht in den Kram. Um die alte Ordnung wiederherzustellen, versucht Homer mit allen Mitteln, McCoy lächerlich zu machen …
Auch im hohen Alter spielen Grandpas Hormone noch verrückt, sodass er in große Leidenschaft für seine Nachbarin Zelda entbrennt. Diese ist allerdings ein berechnendes Luder und erwidert seine Gefühle nur, weil er mit ihr ab und an Ausflüge in Homers Auto unternimmt. Als Grandpa eines Tages einen Unfall baut, untersagt ihm sein Sohn die weitere Nutzung seines Vehikels. Grund genug für Zelda, mit dem etwas jüngeren Zack in die Musikstadt Branson durchzubrennen …
Eines schönen Tages liest Homer seiner Familie aus einem Buch Geschichten vor, mit deren Hauptfiguren sich die Simpsons gut identifizieren können. In ihrer Fantasie nehmen sie den Platz der Protagonisten ein, wobei dies zu äußerst amüsanten Interpretationen der einzelnen Geschichten führt. So erlebt Homer zum Beispiel die spannenden Abenteuer des Odysseus, während Lisa in die Rolle der legendären französischen Nationalheldin Jeanne d’Arc schlüpft und Bart den Hamlet gibt.
Lisa ist in großer Sorge um den verschwundenen Ronaldo, einen brasilianischen Waisenjungen, den das Mädchen schon seit geraumer Zeit finanziell unterstützt. Kurzerhand setzt sich die ganze Familie sofort in den Flieger nach Brasilien, um Ronaldo zu suchen. Doch die Reise steht unter keinem guten Stern: Kaum angekommen, wird Homer gekidnappt. Seine Entführer verlangen 50.000 Dollar für seine Freilassung. Marge und die Kinder stehen diesem Problem ratlos gegenüber …
Homer muss zu Dr. Hibbert, weil er eine Augenverletzung erlitten hat. Um die Schmerzen zu lindern, bekommt er vom Arzt Marihuana verschrieben. Ein nettes Arzneimittel, das Homer wunderliche Sachen machen lässt. So muss er zum Beispiel schallend über Mr. Burns Witze lachen und wird dadurch zum Vizepräsidenten befördert. Marge sieht das merkwürdige Benehmen ihres Mannes jedoch gar nicht gerne und beschließt, für ein generelles Verbot von Marihuana zu kämpfen …
An einem wunderschönen sonnigen Tag macht es sich Homer auf einer Parkbank gemütlich. Als Chief Wiggum seinen Weg kreuzt, setzt er sich neben den Familienvater und kommt mit ihm ins Gespräch. Es dauert nicht lange, und Homer erzählt munter von seiner Vergangenheit: Er erinnert sich an Geschichten aus seiner Kindheit, an Ereignisse, die ihn mit seiner großen Liebe Marge verbinden, an Erlebnisse mit seinen Kindern Bart, Lisa und Maggie und noch vieles mehr …
Barts neuestes Hobby ist das Zeichnen von Cartoons, wobei ihm die legendären Wutausbrüche seines Vaters als Vorlage dienen. Dieser inspiriert ihn sogar so sehr, dass es für eine ganze Zeichentrickserie reicht. Homer wird dadurch zwar von Tag zu Tag berühmter, doch gleichzeitig fühlt er sich gedemütigt, weil ihm seine unkontrollierbaren Wutanfälle peinlich sind. Aus diesem Grund sucht er nach einer passenden Therapie, die ihm helfen soll, sein Temperament zu zügeln …
Es stellt sich heraus, dass auch Apu seine Triebe nicht immer unter Kontrolle hat und ein Verhältnis mit einer hübschen Blondine einging. Seine Frau Manjula ist über seinen Seitensprung zutiefst verletzt und verlangt die Scheidung. Als die Simpsons davon erfahren, wollen sie den Freunden helfen, ihre Ehe zu retten. Zu diesem Zweck setzt Marge zusammen mit der betrogenen Ehefrau eine Liste an Forderungen auf, die Apu erfüllen muss, damit es zu einer Versöhnung kommt …
Um ihren enormen Wissensdurst zu stillen, hat sich Lisa ins College eingeschlichen. Es dauert allerdings nicht lange, und das Mädchen wird als zu jung entlarvt und an ihre alte Schule zurückgeschickt. Leider hat ihr kleiner Ausflug zur Folge, dass ihre Mitschüler sie nun meiden, weil sie Lisa für arrogant halten. Gott sei Dank hat Bart, der am Panda-Virus erkrankt ist und vorübergehend in einer Luftblase leben muss, schon eine Idee, wie er seiner Schwester helfen kann …
Nachdem Homer eine vom Aussterben bedrohte Raupe umgebracht hat, muss er laut Gerichtsurteil 200 Stunden Sozialdienst leisten. Seine Aufgabe ist es, Mrs. Bellamy, eine Dame höheren Alters, zu betreuen. Eines Tages wird die betagte Frau bei einem Einbruch ermordet. Ihre gestohlene Halskette taucht ausgerechnet im Haus der Simpsons auf. Die Polizei ist sich sicher, dass dies der Beweis ist, dass Homer und Marge die Tat gemeinsam begangen haben …
Springfield hat ein großes Problem: Die Polizei wird der steigenden Kriminalität einfach nicht mehr Herr. Homer gründet deshalb einen eigenen Sicherheitsdienst, der sich als sehr erfolgreich erweist und Bürgermeister Quimby veranlasst, das Familienoberhaupt der Simpsons zum Obersten Polizeichef zu ernennen. Fat Tony und seine Leute sind über diese Entwicklung gar nicht begeistert und fordern Homer auf, entweder die Stadt zu verlassen, oder sich einem Duell zu stellen …
