Barts Mütze in der Waschmaschine verfärbt die Arbeitshemden von Homer. Dadurch fällt Homer am Arbeitsplatz auf. Mr. Burns wittert einen Abweichler, der psychiatrisch untersucht werden muss. Homer lässt den psychologischen Test von Bart ausfüllen - mit durchschlagendem Erfolg: Am nächsten Tag wird Homer in die Irrenanstalt eingeliefert. Dort lernt er einen Weißen kennen, der sich für Michael Jackson hält.
Bei einem Aufsatzwettbewerb soll Amerika als das Land der unbegrenzten Möglichkeiten gepriesen werden. Die Sieger fahren nach Washington. Natürlich ist Lisa dabei, doch zu ihrer großen Enttäuschung muss sie hier den Unterschied zwischen Theorie und Praxis erkennen. Als sie einen Politiker beobachtet, der Bestechungsgelder annimmt, beschließt sie, ihre Rede zu ändern. Lisa deckt den Skandal schonungslos auf - was ihr allerdings keinen Preis einbringt.
Nachbar Flanders lädt die Familie Simpson zu einer Grillparty ein, um eine Neuigkeit zu verkünden: Er wird seinen bisherigen Job aufgeben, weil er einen eigenen Laden eröffnen will, in dem es nur Artikel für Linkshänder gibt. Diese Idee erfüllt Homer Simpson mit grimmigem Neid - und er spricht insgeheim einen Fluch über Flanders' Plan aus. Der Fluch geht derart gnadenlos in Erfüllung, dass es schließlich selbst Homer zu viel wird.
Bart gerät in die Klauen einer Mafiabande. Doch aus dem Gefangenen wird sehr schnell ein gefragter Junge: Bart weiß die besten Drinks zu mixen und beim Pferderennen die richtigen Tipps zu geben. Eines Tages kommt Bart zu spät zum Dienst bei den Mafiosi, weil er bei Direktor Skinner nachsitzen musste. Die Bande verspricht, sich um den Direktor zu kümmern. Kurz darauf hat Bart eine Mordanklage am Hals ...
Durch eine winzig kleine Unachtsamkeit verursacht Homer einen Störfall im Kernkraftwerk: Eine Kernschmelze steht kurz bevor. Homer sitzt im Schaltzentrum und weiß nicht, was er tun soll. Es sind einfach zu viele Knöpfe am Schaltpult. Schließlich bemüht er einen Abzählreim und drückt dann auf den übrig gebliebenen Knopf. Die Kernschmelze wird verhindert, und Homer ist der Held des Tages.
Krusty, der Lieblingsclown der Simpsons, wird zum Abendessen eingeladen. Der Abend wird alles andere als lustig: Anstatt seine Gastgeber zu unterhalten, klagt er ihnen sein Leid: Krusty ist ein ganz normaler Mensch, und als solcher hat er ebenfalls Schwierigkeiten mit seinem Vater. Dieser ist ein weiser Rabbi, der seinen Sohn wegen dessen Berufswahl verstoßen hat. Die Simpsons wollen ihrem lieben Krusty helfen.
Die Süßwarenausbeute der Simpson-Kinder an Halloween ist ungeheuer. Noch gigantischer allerdings ist die Fresssucht, mit der Homer, Bart und Lisa alles auf einmal vertilgt haben. In der Nacht werden sie deshalb von schweren Albträumen geplagt. Den allerschlimmsten Traum hat Homer: Er träumt, dass ihm sein Arbeitgeber Mr. Burns das Gehirn herausoperiert und einem Roboter eingepflanzt hat. Die Folgen dieses Tuns hat sich Mr. Burns allerdings ganz anders vorgestellt.
Lisa soll in einer Talentshow auftreten. Homer vermasselt ihr alles, weil er es nicht schafft, ihr ein Saxophonblatt zu kaufen. Lisa ist sauer. Um ihre Liebe wiederzugewinnen, kauft ihr Homer ein Pony. Weil sich die Familie diese Ausgabe nicht leisten kann, nimmt Homer einen Job an. Er übernimmt in Apus Laden die Nachtschicht. Lisa sieht, dass sich ihr Vater ruiniert - und gibt das Pony zurück.
Bei einem Eignungstest für Väter schneidet Homer einfach katastrophal ab: Er erreicht null Punkte und erweist sich damit als einer der schlechtesten Väter aller Zeiten. Auf den Rat eines Fachmannes hin versucht Homer herauszubekommen, was seinen Sohn Bart wirklich interessiert: Seifenkistenrennen. Also gründen Bart und Homer das Simpson-Team. Doch das erste Rennen verläuft alles andere als gut.
Moes Kneipe läuft schlecht, und deshalb liefern auch die Brauereien nicht mehr. Um nicht völlig auf dem Trockenen zu sitzen, mixt sich Homer einen Drink zusammen, den er an einem langweiligen Dia-Abend erfunden hat: "Flaming Homer" schmeckt wirklich hervorragend. Doch der fiese Moe klaut ihm das Rezept und tauft den Drink in "Flaming Moe" um. Prompt platzt seine Kneipe aus allen Nähten.
Burns hat die Nase voll. Als er aus Deutschland ein interessantes Angebot für sein Kraftwerk bekommt, verkauft er das Ding. Die Deutschen verbessern den Sicherheitsstandard. Auch die Arbeitsplätze bleiben erhalten - bis auf den von Homer Simpson. Homer macht Burns klar, dass Geld nicht alles ist. Dieser kann seinen Reichtum plötzlich nicht mehr genießen, da er niemanden herumkommandieren kann.
Seine Kinder Bart und Lisa sind nicht gerade begeistert, doch Homer hat sich in den Kopf gesetzt, ihnen die Geschichte seiner Ehe zu erzählen - in ihrer ganzen epischen Ausführlichkeit. Obwohl Bart und Lisa während der ausufernden Erzählung zweimal weglaufen, kommen sie doch immer wieder zurück. Aus dem einfachen Grund, weil die Geschichte ja doch ganz nett ist - und Homer ein sympathischer Kerl.
Bart wird zehn Jahre alt. Leider ist unter den Geburtstagsgeschenken nichts Brauchbares. Bis auf eines: ein Funkgerät, mit dem er sich in jedes Radiogerät einschalten kann. Nach ein paar harmlosen Streichen hat er eine Super-Idee: Er versenkt den Verstärker und den Lautsprecher in einem tiefen Brunnen - und ruft um Hilfe. Er gibt vor, ein kleiner Waisenjunge zu sein, den Direktor Skinner verstoßen hat. Die Aktion hat fatale Folgen ...
Lisa beklagt sich, dass sich ihr Vater nicht genügend für sie interessiere. Marge rät ihr, sie solle auf Homer zugehen und für dessen Hobbys Interesse bekunden. Lisa beherzigt diesen Rat - und wird zur absoluten Football-Expertin. Jede Woche gibt sie todsichere Tipps ab, über die Homer sehr erfreut ist: Nun gewinnt er wenigstens beim Wetten. Doch dann stellt Lisa fest, dass sich ihr Vater doch nur für ihre Tipps interessiert ...
Marge kann nicht mehr: Weil sie ständig von ihrer Familie malträtiert wird, erleidet sie einen Nervenzusammenbruch, eine wohlverdiente Kur ist fällig. Als die Kinder zu den Tanten Patty und Selma verfrachtet werden sollen, wehrt sich Maggie mit Händen und Füßen dagegen. Während sie bei Homer bleiben darf, müssen sich Bart und Lisa mit den Eigenheiten der beiden Tanten herumschlagen.
Barts Lehrerin Mrs. Krabappel ist einsam und sucht über Kontaktanzeigen den richtigen Lebensgefährten - bisher vergeblich. Als Bart eines Tages von ihr mit Nachsitzen bestraft wird, weil er es in der Schule mal wieder zu bunt getrieben hat, entdeckt er in ihrem Schreibtisch die Anzeigen. Er beschließt, ihr einen Streich zu spielen: Er schreibt ihr als Antwort auf ihre Anzeige einen Liebesbrief.
Die betriebseigene Softballmannschaft von Mr. Burns' Atomkraftwerk tritt im Städtewettkampf an. In der Regel ist diese Mannschaft nicht besonders erfolgreich. Diesmal aber tritt Homer mit einem selbst gebastelten Schläger an, der angeblich Wunder wirkt. Tatsächlich schafft die Mannschaft einen sensationellen Durchmarsch. Nur noch ein Spiel ist zu gewinnen, dann gehört der Pokal ihnen. Ausgerechnet Burns macht ihnen einen Strich durch die Rechnung.
Bart und Lisa machen bei einem Berufstest in der Schule mit. Bart möchte Polizist werden. Dr. Skinner setzt ihn als Hüter von Recht und Ordnung in der Schule ein. Lisa gefällt das Ergebnis des Tests nicht: Demnach wäre Hausfrau das Richtige für sie. Lisa wird immer muffiger und hat zu nichts mehr Lust. Schließlich klaut sie aus Frust die Lehrerschulbücher mit den richtigen Antworten. Polizist Bart kommt ihr auf die Schliche.
Knecht Ruprecht, der Hund der Simpsons, wird krank. Die Operation, die ihn retten könnte, kostet 750 Dollar. Eine Menge Geld, das die Simpsons nicht haben. Schließlich paukt Marge einen drastischen Sparplan durch, und Knecht Ruprecht kann gerettet werden. Doch alle Familienmitglieder nehmen es ihrem Hund ziemlich übel, dass sie sich seinetwegen derart einschränken müssen. Aber dann rettet ausgerechnet Knecht Ruprecht Bart das Leben.
Als sich Homer bei einem Kinobesuch ziemlich danebenbenimmt, lässt Marge ihn das deutlich spüren. Beleidigt unternimmt er eine Kneipentour, bei der er die Kellnerin Lurleen kennen lernt. Lurleen singt Country-Lieder, wovon Homer begeistert ist. Er will sie groß rausbringen und wird ihr Manager. Während Lurleen immer populärer wird, leidet Marge ziemlich unter dieser "musikalischen" Beziehung ihres geliebten Homer.
Tante Selma will unbedingt heiraten. Und weil sie niemanden findet, schreibt sie einem ehemaligen Häftling. Als sie ihren Bräutigam der Familie vorstellt, bekommt Bart einen Schock: Bei dem Mann handelt es sich um Sideshow Bob, den Bart ins Gefängnis gebracht hat. Während Sideshow der Familie glaubhaft den Geläuterten vorspielt, bleibt Bart misstrauisch. Zu Recht, denn Sideshow hat vor, Tante Selma wegen ihres Geldes umzubringen ...
Schulbusfahrer Otto fährt noch schlimmer als gewöhnlich und wird von der Polizei angehalten. Dabei stellt sich heraus, dass Otto gar keinen Führerschein hat. Direktor Skinner wirft Otto raus. Die Simpsons erbarmen sich und nehmen ihn auf, aber das geht nicht lange gut. Schließlich muss mit mehr oder weniger Gewalt durchgesetzt werden, dass Otto einen Führerschein bekommt - damit ihn die Simpsons wieder loswerden.
Barts Freund Milhouse verliebt sich in die neue Mitschülerin Samantha, die ebenfalls bald auf ihren Verehrer aufmerksam wird. Sehr zum Ärger von Bart werden die beiden ein Paar. Weil Milhouse nun keine Zeit mehr für ihn hat, wird Bart immer eifersüchtiger. Schließlich verpfeift er Samantha bei ihrem strengen Vater. Dieser reagiert sofort und steckt das Mädchen in die strengste Klosterschule.
Als Homer von seinem Vater erfährt, dass er einen unehelichen Halbbruder namens Herb hat, macht er sich auf die Suche nach ihm. Sein Vater hatte ihn in einem Waisenhaus abgegeben und seither nie wieder etwas von ihm gehört. Er findet Herb und verhilft dem genialen Kopf mit einer kleinen Finanzspritze zum Durchbruch. Nachdem Herb mit seinem Dolmetscher-Automaten für Babysprache Millionen macht, belohnt er die Simpsons reichlich, insbesondere Homer ...
