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Die Anthologie-Serie „Win or Lose“ begleitet das Softball-Team der Pickles in der Woche vor dem entscheidenden Meisterschaftsspiel – jede Folge aus der Sicht einer anderen Figur, deren innere Ängste sichtbar Gestalt annehmen.
Im Mittelpunkt der ersten Folge steht Laurie, die zwölfjährige Tochter des Team-Coachs. Ihr wachsender Druck, einen guten Treffer zu landen und ihren Vater stolz zu machen, manifestiert sich als „Sweaty“ – ein formloses Schweiß-Wesen, das nur sie sehen kann und das mit ihrer Nervosität immer größer und schwerer wird.
Je näher das Finale rückt, desto stärker lastet Sweaty buchstäblich auf Lauries Rücken. Die Folge zeigt, wie sie unter der selbst auferlegten Erwartung fast zusammenbricht und nach einem Weg sucht, mit ihrer Unsicherheit umzugehen.
Die zweite Folge rückt Frank in den Mittelpunkt, Lehrer und Schiedsrichter der Softball-Liga. Seine emotionale Distanz und alte Verletzungen werden als blaue Rüstung dargestellt: Auf dem Feld wirkt er unerschütterlich, im Privaten verschanzt er sich hinter schützender Montur.
Rückblenden zeigen seine Beziehung zu Monica: Beide waren glücklich, doch als sie über eine Heirat spricht, reagiert Frank abweisend und beendet die Beziehung, woraufhin Monica auszieht.
Als Frank sich zögerlich auf eine Dating-App einlässt, keimt der Gedanke auf, Monica zurückzugewinnen – doch sich verletzlich zu zeigen, fällt ihm schwer. Am Ende steht Frank mit Tränen in den Augen an der Home Base, als ein Ball Laurie im Gesicht trifft, und ruft „Safe!“.
Die dritte Folge der Pixar-Miniserie erzählt denselben Softball-Tag aus der Sicht von Rochelle Rodriguez. Die 13-Jährige wirkt, als hätte sie alles im Griff: Sie ist Star-Catcherin ihres Teams, hat gute Noten und jobbt nebenbei am Snack-Stand. Als ältestes Kind einer alleinerziehenden Mutter musste sie früh erwachsen werden – und weil das Geld knapp ist, spart sie hart, um die Vereinsgebühren für die nächste Saison zahlen zu können.
Um schneller an Geld zu kommen, beginnt Rochelle, gegen Bezahlung die Hausaufgaben ihrer Mitschüler zu erledigen. Was klein anfängt, wächst sich zu einem regelrechten Geschäft aus: Bald arbeitet sie von der Schultoilette aus und hilft sogar Oberstufenschülern. Ihr innerer Druck und ihre wachsende Scham manifestieren sich darin, dass ihre Welt buchstäblich zu bröckeln und zu zerfallen beginnt.
Verzweifelt auf der Suche nach Geld will Rochelle schließlich die neuen himbeerfarbenen Sneaker, die ihre Mutter ihr geschenkt hat, an einen Fremden aus dem Internet verkaufen. Beim vereinbarten Treffen taucht ein unheimliches Hühner-Maskottchen auf – eine augenzwinkernde Hommage an klassische Horrorfilme.
Hinter dem Hühnerkostüm und seinen Komplizen Brian Dyson und Rinna steckt jedoch ein Plan: Sie wollen gar nicht die Schuhe, sondern Rochelles Schlüssel zum Snack-Stand, um Geld zu stehlen. Rochelle weigert sich und bringt die Jugendlichen geschickt gegeneinander auf. Auf der Flucht vor ihren Verfolgern, die sie im Auto jagen, gerät ihre Welt endgültig aus den Fugen. An einer Tankstelle findet sie ein altes Münztelefon, an dem Odo ihr Kleingeld für einen Anruf gibt. Der Titel Raspberry spielt zugleich auf den Softball-Slang für eine Schürfwunde an – am Ende blutet Rochelles aufgeschundenes Knie.
Die vierte Folge zeigt den Spieltag aus Sicht von Vanessa, Rochelles alleinerziehender Mutter. Ihre lebensfrohe, optimistische Art hat ihr eine treue Online-Gemeinde beschert – und die kleinen pinken Herzchen unter ihren Social-Media-Posts geben ihr Halt. In ihrer inneren Welt wird das durch aufsteigende Herzen und die Fähigkeit zu fliegen dargestellt.
Vanessa liebt ihre Kinder Rochelle und Baby Zane über alles, kämpft aber ums finanzielle Überleben. Als Zane in der Kita ein anderes Kind beißt und ihr Chef mit Kündigung droht, verliert sie ihren Job. Halt findet sie in den aufmunternden Reaktionen ihrer Follower.
Auf Jobsuche schlägt sie sich nachts als Fahrerin für einen Fahrdienst durch, um die Familie über Wasser zu halten, und findet schließlich eine neue Stelle in einem Fitnessstudio. Doch dann erreicht sie ein Anruf von Frank mit einer schlechten Nachricht: Rochelle hat bei einem Test betrogen.
Aus Vanessas Perspektive wird deutlich, wie viel die Mutter für ihre Kinder opfert – und wie sehr sie die Bestätigung aus dem Netz braucht, um durchzuhalten. Der Originaltitel Pickle spielt auf den Baseball-Begriff für einen zwischen zwei Bases festsitzenden Läufer an und spiegelt Vanessas Gefühl, in einer ausweglosen Lage gefangen zu sein.
Die Folge rückt den fantasievollen Ira in den Mittelpunkt, dessen Einsamkeit sich in einer bunten 2D-Zeichentrick-Fantasiewelt Bahn bricht. Ira hat kaum Freunde und verbringt seine Zeit am liebsten mit seiner älteren Schwester Taylor – nur zu ihren aus seiner Sicht langweiligen Softball-Spielen muss er widerwillig mit. Als Taylor mit einem Teamkollegen zusammenkommt, fühlt sich Ira zusehends abgehängt.
Am Rand des Spielfelds freundet er sich mit den älteren „Bleacher Creatures“ an – einer Gruppe von Außenseiter-Teenagern, die gern Unfug treiben. Sie beziehen Ira in ihre Streiche ein, und der überforderte Junge weiß nicht recht, wie er sich gegen sie behaupten soll.
Beim sogenannten „Snack-Shack-Attack“ soll Ira die Kioskbetreiberin Cheryl ablenken, während die anderen sich von hinten hineinschleichen und Naschereien stehlen. Als der aggressive Brian jedoch Iras selbstgebasteltes Papp-Teleskop zerstört, erkennt Ira dessen wahres, geradezu monströses Wesen und ergreift die Flucht.
Von Gewissensbissen geplagt, kehrt Ira zum Kiosk zurück, legt Cheryl einige Gummifische sowie ein schriftliches Geständnis hin – nur um dort erneut auf Brian zu treffen.
Nach außen wirkt Yuwen cool, schlagfertig und selbstbewusst – der Klassenclown des Softballteams, der es liebt, im Mittelpunkt zu stehen. Doch hinter den Sprüchen steckt tiefe Unsicherheit, die die Serie als winzige, kindliche Version seiner selbst in seinem Inneren sichtbar macht. Diese verletzliche Seite bestimmt sein Verhalten stärker, als er zugeben möchte.
Als Yuwen mit Taylor ins Kino geht, sagt sie ihm, dass er nicht den Harten spielen muss und einfach er selbst sein darf. Während des Films rücken ihre Hände näher zusammen, bis Yuwen sie vorsichtig am kleinen Finger berührt. Am nächsten Tag kommen die beiden als Paar in die Schule und werden von den Mitschülern unterstützt. Nachdem Taylor einen seiner Würfe fängt, teilen sie ihren ersten Kuss.
Der Bruch kommt, als Taylor sich mit dem eher schüchternen Tom unterhält. Yuwen wird sichtbar eifersüchtig und reagiert zunehmend unreif und abweisend, was Taylor verletzt. In der Nacht des entscheidenden Spiels lässt er seine Verunsicherung an ihr aus und macht sich über ihre Angewohnheit lustig, aus Nervosität erbrechen zu müssen.
Auf dem Spielfeld wirft Yuwen ihr den Ball hämisch zu. Als er sie dadurch einen Fang verpassen lässt, ist das Maß voll: Taylor macht unter Tränen Schluss. Seine sonst so laute Fassade bröckelt, und mit dem Ende der Beziehung verabschiedet sich auch das kindliche Ich, das seine Gefühle verkörpert hat – ein Moment, in dem Yuwen seiner eigenen Unsicherheit ungeschminkt gegenübersteht.
Die vorletzte Folge rückt Kai in den Mittelpunkt, die kurz zuvor mit ihrem Vater James nach Peaks Valley gezogen ist und sich vom Neuanfang einen frischen Start erhofft. Ihr inneres Erleben wird bildlich übersetzt: Je nach Erwartungsdruck schwebt Kai buchstäblich empor oder sinkt zu Boden.
Auf der gemischten Softball-Mannschaft findet Kai zum ersten Mal seit Langem echten Anschluss. Der Zusammenhalt im Team – auf wie neben dem Feld – gibt ihr das Gefühl, angekommen zu sein, und als Leistungsträgerin verhilft sie der Mannschaft bis in die Meisterschaft.
Ihr Vater treibt sie jedoch zu immer härterem Training an und fordert Perfektion. In der Woche vor dem entscheidenden Spiel zieht sich Kai eine Verletzung zu, die ihren Einsatz gefährdet – doch sie meint, für den Sieg des Teams durch den Schmerz spielen zu müssen.
Zusätzlich gerät Kai unter Druck, als sie dabei ertappt wird, wie sie Rochelle beim Schummeln im Unterricht hilft. Ihr Selbstvertrauen bricht ein, und sie zieht sich wieder in ihren schwarzen Kapuzenpulli zurück.
Das Staffelfinale stellt Coach Dan in den Mittelpunkt, dessen aufgestaute Gefühle sich bildlich zeigen: Je stärker der Druck, desto mehr bläht er sich auf und wächst ins Riesenhafte. Dan nimmt seine Rolle sehr ernst, will den Pickles Werte und Respekt vor dem Spiel vermitteln und trägt dabei die Sorgen seiner Spieler wie seine eigenen. Zusammen mit fordernden Eltern und persönlichen Problemen abseits des Feldes – darunter ein Zerwürfnis mit seiner Tochter Laurie – droht ihm alles über den Kopf zu wachsen.
Beim Meisterschaftsspiel eskaliert die Lage: James bezweifelt eine Entscheidung des Schiedsrichters Frank, weil der Catcher den Ball nicht gehalten habe, und beginnt zu streiten. Dan versucht zu schlichten, doch die Eltern auf den Rängen fallen daraufhin über Frank her. Als der Druck seinen Höhepunkt erreicht, bläht Dan sich zu gigantischer Größe auf und hüpft unkontrolliert über das Spielfeld.
Rochelle hilft Laurie, ihre Unsicherheiten zu überwinden, und gemeinsam mobilisieren sie die Pickles – auch Ira und der zunächst niedergeschlagene Yuwen packen mit an –, um Dan wieder auf den Boden zu holen. Laurie klettert mit seiner Mütze auf Dan und erinnert ihn daran, dass es nur ein Spiel ist. Zane wird in Sicherheit gebracht, Dan beruhigt sich schließlich und schließt sein Team in die Arme, woraufhin alles zur Normalität zurückkehrt.
Bemerkenswert ist, dass die Schlussszene offenlässt, ob die Mannschaft am Ende gewonnen oder verloren hat – ein passend doppeldeutiger Abschluss zum Titel der Serie.