Durch einen Zufall kommt Mr. Burns dahinter, dass ihn seine Mitarbeiter nicht leiden können. Um die widerspenstigen Teile seiner Belegschaft lokalisieren zu können, schleust sich Burns undercover im eigenen Kraftwerk ein. Zu seiner Überraschung werden er, Homer, Lenny und Carl bald dicke Freunde. Die Vier verbringen immer mehr Zeit zusammen und amüsieren sich prächtig dabei. Doch ein eifersüchtiger Smithers plant, den alten Burns zurückzuholen.
Die Simpsons besuchen gemeinsam eine Ausstellung über das antike Rom. Als Marge bemerkt, dass sich Homer im Museum furchtbar langweilt, bricht ein Streit zwischen den Eheleuten los. Marge beklagt sich lautstark über Homers Faulheit. Erfolgreich hat er sich bisher vor jeder Beförderungschance gedrückt. Dies nimmt der Kurator der Ausstellung zum Anlass, der Familie die Geschichte vom armen römischen Bauernsohn „Obeseus dem Breiten“ und seiner ehrgeizigen Gattin „Marjora“ zu erzählen.
Während Lisa vom Schulunterricht fernbleiben muss, liest sie ein Buch über westliche Kunst. Von ihrer Lektüre zum Träumen verführt, beginnt sie sich ein Leben als Lisanardo da Vinci in der italienischen Renaissance vorzustellen. Als sie für die Polizei das Bild eines Verdächtigen malen muss, wird ihre Begabung entdeckt und sie steigt zur berühmtesten Künstlerin in Florenz auf. Doch der Ruhm hat auch Schattenseiten. Besorgt macht Lisa sich alsbald Gedanken darüber, vielleicht zu talentiert zu sein.
Das 31. jährliche Simpsons-Halloween-Special beinhaltet einen erschreckenden Blick auf die Wahlen 2020, Parodien von Toy Story und Spider-Man: Into the Spider-Verse und einen 9. Geburtstag, den Lisa einfach nicht überwinden kann.
Die hübsche Engländerin Lily hat ihrer Heimat den Rücken gekehrt, um in Springfield ihr Glück zu finden. In Moes Bar stehen die Verehrer prompt Schlange, doch Lily interessiert sich nur für Homer. Diesen plagt gerade Liebeskummer, weil Marge ohne ihn mit den Kindern auf Urlaub gefahren ist. Als er Lily die kalte Schulter zeigt, befeuert dies nur Lilys Leidenschaft. Unterdessen erlebt Marge fern von Springfield ein Fiasko nach dem anderen und hat bald genug. Früher als gedacht, kehrt sie nach Hause zurück.
Während eines Besuchs im Altersheim finden Bart und Homer heraus, dass Grampa eine neue Freundin hat. Sie heißt Vivienne und war einmal ein Fernsehstar. Doch das Glück der beiden ist nur von kurzer Dauer. Als Vivienne bei einer gemeinsamen Kreuzfahrt tödlich verunglückt, gerät Grampa in Verdacht, sie ermordet zu haben. Ein Podcast zu dem Fall wird ins Leben gerufen, der Homers Vater bald selbst davon überzeugt, dass er schuldig ist. Tatsächlich kann sich Grampa aber gar nicht an den Vorfall erinnern.
Für Comicbuchverkäufer Jeff geht ein langgehegter Traum in Erfüllung. Ein lukratives Geschäft spült kräftig Geld in die Kasse, sodass Jeff erstmals in seinem Leben die Comic-Con in Kalifornien besuchen kann. Jeff hofft, bei der Gelegenheit einen Job bei den Marvel Studios zu ergattern. Der Ausflug verläuft aber nicht nach Plan. Unterdessen freut sich Lisa über die Bekanntschaft mit dem neuen Schüler Blake. Er spielt Saxophon wie sie. Schneller als gedacht, entpuppt sich Blake jedoch als heimtückischer Rivale!
Als Superintendent Chalmers dazu auserkoren wird, beim Verwalterkongress in Cincinnati die Hauptrede zu halten, erwacht in Direktor Skinner der Ehrgeiz. Von Bart angestachelt, setzt er alles daran, Chalmers nach Cincinnati zu begleiten. Er will eine Nähe zu seinem Vorgesetzten herstellen, um karrieretechnisch voranzukommen. Tatsächlich gelingt es Skinner, seinen aussichtsreichsten Konkurrenten um den Assistentenjob bei Chalmers auszutricksen. Doch damit ist erst die erste Hürde genommen.
Lisa und Miss Hoover geraten aneinander, als Lisa für eines ihrer Schulprojekte keine Bestnote erhält. Da sie sich weigert, sich bei ihrer Lehrerin zu entschuldigen, schickt diese die Musterschülerin kurzerhand zum Nachsitzen. Erst ein überraschender Einblick in das Leben von Miss Hoover ändert Lisas Einstellung.
Ein Filmteam kommt in die Stadt. Die Filmemacherin Mary Tannenbaum soll im Auftrag eines Filmstudios in Springfield einen Weihnachtsfilm drehen und bezieht ein Zimmer bei den Simpsons. Marge ist völlig aus dem Häuschen, sie liebt Weihnachten, während Homer ein profitables Geschäft wittert. Bald wohnt der größte Teil der Produktionsteams für 500 US-Dollar pro Nacht bei den Simpsons.
Homer und Marge sind im Stress. Anstatt auszuspannen, chauffieren sie den Nachwuchs sonntags von Party zu Party. Bald steht für die zwei fest: Sie brauchen dringend eine Auszeit vom Elterndasein. Da trifft es sich gut, dass Moe in seinem Lokal gerade einen Quiz-Abend veranstaltet. Begeistert nehmen auch Marge und Homer daran teil und lernen dort die neue Freundin von Comicverkäufer Jeff kennen. Ohne es zu wollen, weckt Marge in ihr die tiefe Sehnsucht nach eigenen Kindern.
Ned Flanders veranstaltet einen Flohmarkt. Unter seinen ausrangierten Sachen entdecken Bart und Milhouse zwei Kartons mit alten Büchern, die sie für einen Stunt verbrennen wollen. Dabei fällt ihnen das Tagebuch ihrer verstorbenen Lehrerin Edna Krabappel in die Hände. Bart beginnt, darin zu lesen und krempelt plötzlich sein Leben um. Als er kurz darauf gute Noten nach Hause bringt, wird Lisa misstrauisch. Auf der Suche nach Barts Geheimnis, findet auch sie das alte Tagebuch.
Über Ralph wird Bart auf einen Golfplatz mitten in Springfield aufmerksam. Dort sucht man immer wieder neue Caddies. Als ihm sein erster Assistenzeinsatz üppig bezahlt wird, glaubt Bart, auf eine Goldader gestoßen zu sein. In Aussicht auf ein höheres Trinkgeld fängt er an, sich bei den Golfspielern einzuschleimen. Doch Bart hat die Rechnung ohne seine Mutter gemacht. Aus Sorge, dass das viele Geld ihrem Sohn zu Kopf steigt, ruft Marge eine Online-Petition gegen den Golfclub ins Leben.
Als Homer eine Nacht mit dem verarmten Farmer Cletus in der Ausnüchterungszelle verbringt, wird er gezwungenermaßen Zeuge von dessen durchdringendem Gesang. Reumütig schwört Homer, ab sofort ein besserer Ehemann und Vater zu werden. Zugleich will er Cletus dabei helfen, sein Gesangstalent zu fördern. Leider wird Homer diese großzügige Geste nicht gedankt. Kaum feiert Cletus als Country-Sänger erste, bescheidene Erfolge, strebt er eine Profi-Karriere ohne seinen Mentor an.
Als Homer vor dem früheren ‚Razzle Dazzle‘s Pizza-Tainment Palace’ steht, überkommen ihn plötzliche wehmütige Erinnerungen. Als 16-Jähriger hätte er dort beinahe eine steile Karriere als DJ begonnen. Doch sein erster Einsatz wurde von einer Polizeirazzia unterbrochen. Alte Wunden reißen wieder auf. Ehe sich die Familie versieht, fällt Homer in ein tiefes, schwarzes Loch. Entschlossen setzen Lisa und Bart sogleich alles daran, ihren Vater wieder glücklich zu machen.
